On the allylic hydroxylation of ent-kaurenic acid with SeO2

Abstract

La hidroxilación alílica del ácido ent-kaur-16-en-19-oico (1a) con SeO2 se ensayó a temperatura ambiente utilizando dioxano o diclorometano como solventes así como diferentes concentraciones de reactivo y tiempo de reacción. Añadir H2O2 a la mezcla de reacción condujo a la formación de muchos subproductos además del ácido ent-15a-hidroxi-kaur-16-en-19-oico (2a), que es el principal producto de la oxidación. Al utilizar diclorometano como solvente, sin añadir H2O2, la reacción se hizo más lenta pero condujo principalmente a la formación de 2a (70% a las 24 h, 53% a 48 h) y del ácido ent-17-oxo-kaur-15,16-en-19-oico (3a). El curso de la reacción se siguió mediante cromatografía de gases-masas, luego de metilar las mezclas de reacción.